Syntéza nových kontrastních látek pro MRI na bázi kyseliny hyaluronové

Abstract

The presented bachelor's thesis focuses on the chemical modification of hyaluronic acid with the aim of expanding its functional properties for magnetic resonance imaging. The importance stays on the functionalization of reactive groups on the polysaccharide backbone through selective oxidation, direct conjugation, and methacrylation. The prepared derivatives are further modified via reductive amination or thiol-Michael addition to obtain materials suitable for monitoring by 19 F magnetic resonance imaging (19 F MRI). The synthesized compounds are characterized using nuclear magnetic resonance (NMR), dynamic light scattering (DLS), and 19 F MRI. The effect of combining multiple types of chemical modifications on the chemical and physical properties is investigated. Keywords: hyaluronic acid, thiol-Michael addition, 19 F MRI, NMR

Předkládaná bakalářská práce se věnuje chemické modifikaci kyseliny hyaluronové za účelem rozšíření jejích funkčních vlastností pro zobrazování magnetickou rezonancí. V práci je kladen důraz na funkcionalizaci reaktivních skupin polysacharidové kostry, zejména prostřednictvím selektivní oxidace, přímé konjugace a methakrylace. Připravené deriváty jsou synteticky upraveny reduktivní aminací, nebo thiol-Michaelovou adicí s cílem vytvořit materiály vhodné pro sledování pomocí 19 F magnetické rezonance (19 F MRI). K charakterizaci syntetizovaných sloučenin je využita nukleární magnetická rezonance (NMR), dynamický rozptyl světla (DLS) a zobrazování pomocí 19 F MRI. Je zkoumán vliv kombinace více typů chemické modifikace na chemické a fyzikální vlastnosti. Klíčová slova: kyselina hyaluronová, thiol-Michaelova adice, 19 F MRI, NMR