Bifunkční BODIPY pro optické značení biomolekul

Abstract

V této práci byl připraven ve vodě rozpustný derivát BODIPY s aktivní skupinou umožňující připojení dalších skupin. Cílová aplikace tohoto bifunkčního bioortogonálního derivátu BO- DIPY je fluorescenční značení biomolekul využitelné v molekulární biologii a biochemii. Hlavní náplní této práce byla optimalizace syntézy BODIPY jádra a sulfonace BODIPY v polohách 2,6. Bylo zjištěno, že sodná sůl sulfonovaného BODIPY je nevhodná pro další deriva- tizaci BODIPY z důvodu omezené rozpustnosti v méně polárních rozpouštědlech než methanol. Na základě tohoto zjištění byla připravena ethyldiisopropylamonná sůl sulfonovaného BODIPY, která je velmi dobře rozpustná v polárních i nepolárních rozpouštědlech. Tyto poznatky budou využity při syntéze bifunkčního ve vodě rozpustného derivátu BODIPY. Byl potvrzen potenciál palladnatého komplexu BODIPY pro detekci CO. Klíčová slova BODIPY, bifunkční, rozpustné ve vodě, fluorescenční sonda, fluorescence, značení proteinů, solubilizace

The water-soluble derivate of BODIPY was prepared, which will be further modified in order to prepare bioorthogonal bifunctional BODIPY. Target application of this derivate is fluorescent probe for labelling of biomolecules. Main goals of this thesis were optimalization of synthesis of BODIPY core and sulfonation to positions 2,6. It was found out that sodium salt of sulfonated BODIPY shows good solublility in water and methanol, but it is poorly soluble in less polar solvents. Based on these findings DIPEA salt of sulfonated BODIPY was prepared, which shows outstanding range of solubility from water to dichlormethane. These findings will be used for synthesis of bifunctional water- soluble BODIPY. Further, the potential of Pd-BODIPY complex for detection of CO was reasserted which will be further investigated. Keywords BODIPY, bifunctional, water-soluble, fluorescent probe, fluorescence, protein labelling, solubilization