Příprava derivátů paracyklofanů

Abstract

This bachelor thesis is focused on preparation of both pseudo-geminal and pseudo-para paracyclophane derivatives. Due to their unique spatial structure, these compounds are of interest across different areas of organic chemistry. For example, they can be used as chiral ligands in organometallic catalysis, as a chiral auxiliaries, or as a starting material in enantioselective synthesis. The main objective of the work is to evaluate the established synthetic methods for accessing two different regioisomers of paracyclophanes, which serve as valuable intermediates for further chemical functionalization. Beyond the scope of this thesis, the above-prepared derivatives were also tested in desymmetrizing aminalization reaction using asymmetric organocatalysis. Key word: [2.2]paracyclophane, organic synthesis, organocatalysis, aminalization

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou derivátů [2.2]paracyklofanů. Paracyklofany jsou vzhledem ke svému zajímavému prostorovému uspořádání oblíbené v mnoha oblastech organické chemie. Jako příklad lze uvést jejich využití jako chirálních ligandů v organokovové katalýze, případně jako prekurzorů chirálních pomocných skupin nebo jako substrátů v enantioselektivní syntéze. Hlavní náplní této práce je ověření přípravy diformylových derivátů dvou regioisomerů paracyklofanu, které jsou známé jako vhodné výchozí látky pro následné chemické transformace. Připravené deriváty byly také podrobeny desymetrizační aminalizační reakci za použití enantioselektivní organokatalýzy. Klíčová slova: [2.2]paracyklofan, organická syntéza, organokatalýza, aminalizace