Synthesis of acridone and imidazole-based compounds for potential applications

Abstract

This bachelor thesis presents the synthesis and fluorescence intensity-modulating properties of imidazole-acridone derivatives. The key reactions in synthesis included Ullmann condensation with subsequent cyclisation, Debus-Radziszewski imidazole formation, and N-alkylation. Synthesized imidazole acridone and its alkylated salt were investigated for their fluorescence behaviour under various pH conditions. Additionally, the alkylated salt underwent study of change in fluorescence intensity based on the presence of various metal ions. The results confirm their functionality as fluorescent probes, and the compounds will be further studied for pH sensing and as molecular switches for molecular data storage. Key words: acridone derivates, imidazole-acridones, fluorescent probes, pH sensing, metal ion sensing, molecular switches, molecular data storage

Tato bakalářská práce představuje syntézu a fluorescenční intenzitu modulující vlastnosti imidazol-akridonových derivátů. Mezi klíčové reakce v jejich syntéze patřila Ullmannova kondenzace následovaná cyklizací, tvorba imidazolu pomoci Debus-Radziszewského reakce a N-alkylace. Syntetizovaný imidazol-akridon a jeho alkylovaná sůl byly zkoumány z hlediska jejich fluorescenčního chování za různých podmínek pH. Alkylovaná sůl byla dále podrobena zkoumání změny intenzity fluorescence na základě přítomnosti různých kovových iontů. Výsledky potvrzují funkčnost těchto sloučenin jako fluorescenčních sond a sloučeniny budou dále studovány pro pH detekci a jako molekulární switche pro ukládání dat na molekulární úrovni. Klíčová slova: deriváty akridonů, imidazol-akridon, fluorescenční sondy, pH detekce, detekce kovových iontů, molecular switch, molecular data storage