Využití furfurylalkoholu v syntéze polycyklických látek podobných přírodním alkaloidům

Abstract

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin vycházející z furfurylalkoholu, látky získávané z obnovitelných zdrojů. Důvodem využití této sloučeniny je nejen zvýšení udržitelnosti syntézy, ale také zavedení kyslíkatého substituentu do struktury cílových produktů s cílem zvýšit strukturní podobnost těchto látek přírodním alkaloidům. V první části práce je popsán Piancatelliho přesmyk furfurylalkoholu na 4-hydroxy- cyklopent-2-en-1-on pomocí mikrovlnného záření a syntézou výchozích aminů za vzniku nitrilu jako intermediátu. Druhá část práce popisuje alternativní cestu přípravy aminů prostřednictvím Overmanova přesmyku. Naším hlavním cílem bylo ověřit proveditelnost této reakce na substrátech s různými substituenty a následně využít vzniklé produkty v dalších syntetických krocích. Klíčová slova: syntéza, furfurylalkohol, polycyklické sloučeniny, alkaloidy, bioaktivita, Overmanův přesmyk

The main aim of this bachelor thesis is the synthesis of polycyclic compounds starting from furfuryl alcohol, which is derived from renewable sources. The reason for using this starting material is not only to make the synthesis more sustainable, but also to introduce an oxygen substituent into the structure of the final products to increase the structural similarity to natural alkaloids. In the first part of the thesis the Piancatelli shift of furfuryl alcohol to 4-hydroxy- cyclopent-2-en-1-one with microwave irradiation and the synthesis of initial amines through the formation of nitrile as an intermediate is discussed. The second part of the thesis describes an alternative route for the preparation of amines using Overman rearrangement. The main aim was to verify the functionality of this reaction on substrates with different substituents and then to use the resulting products in further synthetic steps. Key words: synthesis, furfuryl alcohol, polycyclic compounds, alkaloids, bioactivity, Overman rearrangement