Příprava enantiomerně obohacených allenů

Abstract

Allenes represent a class of organic compounds that, owing to their unique electronic properties and spatial configuration, offer significant potential for application across various fields of applied chemistry, including pharmacology. While the majority of synthetic approaches for these compounds rely predominantly on transition metal catalysis, numerous organocatalytic approaches have also been reported over the past decade. This bachelor's thesis investigates the potential for the synthesis of enantiomerically enriched axially chiral allenes from α-alkynyl- α,β-unsaturated ketones (prepared according to literature procedures), employing derivatives of cinchona alkaloids as catalysts. Key words Allenes, bifunctional catalysis, cinchona alkaloids, enantioselective synthesis, organocatalysis.

Alleny jsou třídou organických sloučenin, které mají, díky svým unikátním elektronovým vlastnostem a prostorovému uspořádání, potenciál najít uplatnění v řadě odvětví aplikované chemie, jako je například farmakologie. Ačkoli je většina přístupů k přípravě těchto látek založena převážně na katalýze komplexy přechodných kovů, byla během uplynulých deseti let v tomto ohledu publikována také řada organokatalytických přístupů. Předložená bakalářská práce se zaměřuje na možnosti přípravy enantiomerně obohacených axiálně chirálních allenů z α-alkynyl-α,β-nenasycených ketonů (připravených podle postupů publikovaných v literatuře) za katalýzy deriváty chinolinových alkaloidů. Klíčová slova Alleny, bifunkční katalýza, enantioselektivní syntéza, chinolinové alkaloidy, organokatalýza.