Studium tvorby J-dimerů u azaftalocyaninu navázaného na oligodeoxynukleotidový řetězec

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Student Alena Gondeková Supervisor PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Title of Thesis Study of J-dimer formation at azaphthalocyanine attached to an oligodeoxynucleotide chain Phthalocyanines and azaphthalocyanines are planar, macrocyclic synthetic molecules with an extensive system of conjugated double bonds, which give the molecule its characteristic color. They have wide applications in industry as dyes, catalysts, and in compact discs (CDs). Phthalocyanines and azaphthalocyanines are also utilized in medical fields, where they can serve as fluorescent sensors, fluorescence quenchers, or be used as photosensitizers in photodynamic therapy aimed at tumors or the eradication of resistant bacteria. Azaphthalocyanines are capable of forming supramolecular structures known as J-dimers, which possess unique photophysical properties. The aim of this thesis was to study J-dimers of azaphthalocyanines after their attachment to a oligodeoxynucleotide strand. Therefore, it was first necessary to synthesize an unsymmetrical azaphthalocyanine and subsequently attach it to a oligodeoxynucleotide strand using solid-phase "click" chemistry. After the synthetic part, we focused on...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Student Alena Gondeková Školitel PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Diplomová práce Studium tvorby J-dimerů u azaftalocyaninu navázaného na oligodeoxynukleotidový řetězec Ftalocyaniny a azaftalocyaniny jsou planární makrocyklické syntetické molekuly s rozsáhlým systémem konjugovaných dvojných vazeb, díky kterým dostává molekula charakteristickou barvu. Mají široké uplatnění v průmyslu jako barviva, katalyzátory či v kompaktních discích (CD). Využití ftalocyaniny a azftalocyaniny nacházejí i v medicínských oborech, kde mohou sloužit jako fluorescenční senzory, zhášeče fluorescence nebo být použity jako fotosenzitizéry při fotodynamické terapii cílené na nádory či eradikaci rezistentních bakterií. Azaftalocyaniny jsou schopny tvořit supramolekulární útvary zvané J-dimery, které mají unikátní fotofyzikální vlastnosti. Cílem této diplomové práce bylo studovat J-dimery azaftalocianinů po jejich navázání na oligodeoxynukleotidový řetezec. Proto bylo nutné nejprve nasyntetizovat nesymetrický azaftalocyanin a následně ho napojit na oligodeoxynukleotiduové vlákno pomocí "click" chemie na pevné fázi. Po syntetické části jsme se zaměřili na studium vlastností nasyntetizovaného makrocyklu. Zkoumali...