Studium vlivu koordinační části tetrapyrazinoporfyrazinu na stabilitu J-dimerů

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Jakub Holčák Supervisor: PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Consultant: Mgr. Štefan Bednárik Diploma thesis: Study of the effect of the coordination moiety of tetrapyrazinoporphyrazine on the stability of J-dimers Azaphthalocyanines (AzaPcs) are synthetic macrocyclic dyes. These planar molecules contain an extended conjugated system, which is responsible for their color and other photophysical properties. They are utilized in many fields, such as photodynamic therapy, fluorescence sensors or quenchers of fluorescence. The AzaPc core tends to aggregate due to - stacking interactions, resulting in formation of either H-aggregates or J-aggregates. However, the aggregation is usually undesirable, since the favorable properties are associated mainly with the monomeric form of AzaPcs. On the other hand, formation of J-aggregates could be advantageous because it shifts absorption of AzaPc to red-shifted wavelengths, and retains favorable fluorescent properties compared to H-aggregates. In this work, we synthetized unsymmetrical AzaPc derivates - tetrapyrazinoporphyrazines bearing one coordination moiety that formed J-dimers upon coordination to the central cation...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Jakub Holčák Školitel: PharmDr. Jiří Demuth, Ph.D. Konzultant: Mgr. Štefan Bednárik Název práce: Studium vlivu koordinační části tetrapyrazinoporfyrazinu na stabilitu J-dimerů Azaftalocyaniny (AzaPcs) jsou syntetická makrocyklická barviva. Tyto planární molekuly obsahují rozsáhlý konjugovaný systém, který je zodpovědný za jejich barvu a další fotofyzikální vlastnosti. Jsou využívány v mnoha oblastech, např. fotodynamická terapie, fluorescenční senzory nebo zhášeče fluorescence. Azaftalocyaninové jádro má kvůli - interakcím tendenci k agregaci, která způsobuje tvorbu H-agregátů nebo J-agregátů. Agregace je však většinou nežádoucí jev, jelikož výhodné vlastnosti jsou vázány hlavně na monomerní formu AzaPcs. Nicméně tvorba J-agregátů může být výhodná, protože u nich dochází k posunu absorpce do červené oblasti spektra a zachování výhodných fluorescenčních vlastností, na rozdíl od H-agregátů. V této práci jsme syntetizovali nesymetrické deriváty AzaPcs - tetrapyrazinoporfyraziny nesoucí jednu koordinační část, která po koordinaci s centrálním kationtem další molekuly AzaPc tvoří v nekoordinačních rozpouštědlech J-dimery. Nakonec byly charakterizovány fotofyzikální...