Studium syntézy tetrapyrazinotriazaporfyrinů

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát Adam Králik Školitel Doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Názov diplomovej práce Studium syntézy tetrapyrazinotriazaporfyrinů Ftalocyaníny sú skupina planárnych syntetických makrocyklických molekúl, štruktúrne podobných, v prírode sa vyskytujúcim, porfyrinoidom, ktoré vykazujú zaujímavé fotofyzikálne vlastnosti. Našli mnoho uplatnení, z ktorých najsľubnejšie je použitie k produkcií singletového kyslíku. Majú schopnosť absorbovať svetelnú energiu a predať ju okolitým molekulám, pričom vznikajú vysoko reaktívne molekuly, z ktorých najdôležitejšou je singletový kyslík. Toto môže byť využité vo fotodynamickej terapii, ktorá má schopnosť ničiť nádorové bunky, zabíjať mikróby a podobne. Fotodynamická terapia využíva 3 komponenty: svetlo, fotosenzitizér a kyslík k vytvoreniu vysoko reaktívnych foriem kyslíku. Pôvodný zámer tejto práce bol nasyntetizovať aza-analóg ftalocyanínu s objemnými periférnymi substituentmi odvodenými od bornanu, ktoré by mohli brániť agregácií molekúl. Pyrazinový prekurzor pre cyklotetramerizáciu bol pripravený kondenzačnou reakciou medzi diaminomaleonitrilom a bornan-2,3-diónom. Pri následnej cyklotetramerizácií za použití lítia v butanole vznikal bočný...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Candidate Adam Králik Supervisor Doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Title of Thesis Synthesis of tetrapyrazinotriazaporphyrins Phthalocyanines are a group of planar synthetic macrocyclic molecules structurally similar to the naturally occurring porphyrinoids, which show some attractive photophysical properties. They have found many applications from which the most promising is singlet oxygen production. They are able to absorb the energy of light and transfer it to the surrounding molecules creating a highly reactive species, the most important being singlet oxygen. This can be used in photodynamic therapy which is used to destroy tumor cells, to kill microbes etc. Photodynamic therapy uses three non- toxic components: light, photosensitizer and oxygen to produce reactive oxygen species. The original aim of this work was to synthesize an aza-analogue of phthalocyanine with bulky peripheral substituents derived from camphor that could prevent the aggregation of the compound. The pyrazine precursor for cyclotetramerization was prepared by condensation reaction between diaminomaleonitrile and camphorquinone. However, an interesting side product of different color and...