Biologická aktivita obsahových látek rostlin XXII. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na lidské cholinesterasy.

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát: Jiří Daněk Konzultant: prof. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Název diplomové práce: Biologická aktivita obsahových látek rostlin XXII. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na lidské cholinesterasy. V rámci screeningu rostlinných taxonů pro obsah alkaloidů s antioxidační aktivitou a inhibiční aktivitou vůči lidským cholinesterasam byl sledován mák setý (Papaver somniferum L.) K izolaci bylo použito 7,0 kg suchých zelených tobolek, perkolováním 78 litry ethanolu byl připraven základní extrakt. Tento extrakt byl sekvenčním způsobem alkalizován a připraveny výtřepky jednotlivých typů alkaloidů. V práci je nadále zpracováván výtřepek Ac-Et2O, který byl dle pH rozdělen na jednotlivé alkaloidní frakce. Z frakce s obsahem chloridů alkaloidů nerozpustných v CHCl3 a bazí rozpustných v CHCl3 (ADd) byly pomocí tenkovrstvé chromatografie izolovány jednotlivé alkaloidy. Jedním z těchto alkaloidů byl kodein, jehož identifikace byla provedena na základě hmotnostního spektra, teploty tání a srovnáním se standardem. Kodein vykazuje antioxidační aktivitu EC50 vyšší než 500 µM, pro inhibiční aktivitu vůči lidské erytrocytární AChE stanovena hodnota IC50 = 3320 µM, pro inhibiční aktivitu vůči...

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate: Jiří Daněk Consultant: prof. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Title of Thesis: Biological activity of plant metabolites XXII. Alkaloids of Papaver somniferum L. and their activity against human cholinesterases. During the screening of certain plant species for alkaloids with antioxidant activity and inhibition activity against human cholinesterases was studied opium poppy (Papaver somniferum L.). The basic extract was prepared from 7,0 kg of dry green poppy capsules percolated by 78 litres of ethanol. This extract was gradually alkalizated and individual extracts of each alkaloid type were prepared. In this thesis only the etheric extract was processed. It was divided gradually depending of the pH to several individual alkaloid fractions. Only the ADd fraction, containing chlorides insolubile in CHCl3 and bases solubile in CHCl3, was divided into individual alkaloids using the thin layer chromatography. One of the isolated alkaloids was codeine, which was indetified by mass spectroscopy, melting point and direct comparsion with standart. Codeine has the antioxidant activity EC50 >500 µM, inhibition activity agains human erythrocyte AChE IC50 = 3320 µM, inhibition activity against...