Dendraleny se specifickou substitucí

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Tereza Toušková Konzultant: PharmDr. Marcel Špulák, PhD. Název diplomové práce: Dendraleny se specifickou substitucí Cílem mé diplomové práce bylo vyvinout syntézu [3]dendralenů substituovaných fenylem v poloze 2 a hydroxymethylovými fragmenty v polohách 1, 3 a 5 tohoto základního dendralenového skeletu. Volné hydroxylové skupiny byly během výstavby řetězce postupně chráněny jako ethery (TBS, poté THP). Navržená reakční sekvence spočívala v opakování hydroaluminace-jodace, ochrany hydroxylové skupiny a následného Sonogashirova couplingu s propargylalkoholem. Ovšem výtěžek některých reakcí nebyl uspokojivý a také nestabilita některých produktů a potřeba jejich opakované syntézy stála za faktem, že plánovaná reakční sekvence nebyla zcela dokončena.

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Tereza Toušková Consultant: PharmDr. Marcel Špulák, PhD. Title of Thesis: Dendralenes with specific substitution The aim of my thesis was to develop a method to synthesize parent [3]dendralene with phenyl group in position 2 and hydroxymethyl moiety attached to the double bonds in positions 1, 3 and 5. These hydroxyls were protected as ethers (TBS, then THP) within the building of dendralene chain. The methodology employed for the formation of dendralene core was hydroalumination-iodination, followed by protection of hydroxyl group and subsequent Sonogashira coupling. Because of low yield of key steps in the reaction sequence, the lower stability of iodinated intermediates and the necessity to repeat their preparation, the synthesis of target dendralene was not finished.