Syntéza a hodnocení fluoroforů typu BODIPY

Abstract

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Natália Cisariková Supervisor: Prof. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Name of the thesis: Synthesis and evaluation of BODIPY fluorophores Derivatives of 3a,4a-diaza-4-bora-4,4-difluoro-s-indacene, commonly referred to as BODIPY, are a specific group of fluorescent dyes with outstanding optical properties. They are characterized by a high fluorescence quantum yield, narrow absorption and emission bands, and stability against changes in pH and polarity of the solvent. However, their application in photodynamic therapy is limited by their low solubility in polar solvents. This study focuses on the aggregation of BODIPY derivatives in solution and their interaction with lipid nanoparticles, with particular emphasis on the formation of J-dimers. The effect of substituents in meso position on these processes and their potential contribution to improving the physicochemical properties of BODIPY dyes is examined. In the experimental part, six derivatives with different substituents in meso position were synthesized, and their photophysical properties were further tested. The obtained findings contribute to a deeper understanding of their behavior and may facilitate the optimization...

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Autor: Natália Cisariková Školitel: prof. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Název diplomové práce: Syntéza a hodnocení fluoroforů typu BODIPY Deriváty 3a,4a-diaza-4-bora-4,4-difluor-s-indacenu, běžně označované jako BODIPY, tvoří specifickou skupinu fluorescenčních barviv s vynikajícími optickými vlastnostmi. Vyznačují se vysokým kvantovým výtěžkem fluorescence, úzkými absorpčními a emisními pásy a stabilitou vůči změnám pH a polarity prostředí. Jejich aplikace ve fotodynamické terapii je však limitována nízkou rozpustností v polárních rozpouštědlech. Tato práce se zaměřuje na studium agregace BODIPY derivátů v roztoku a jejich interakce s lipidovými nanočásticemi, se zvláštním důrazem na tvorbu J-dimerů. Zkoumán je vliv substituentů v meso poloze na tyto procesy a jejich potenciální přínos ke zlepšení fyzikálně-chemických vlastností BODIPY barviv. V experimentální části bylo připraveno šest derivátů s rozličnými substituenty v meso poloze, jejichž fotofyzikální vlastnosti byly dále testovány. Získané poznatky přispívají k hlubšímu porozumění jejich chování a mohou usnadnit optimalizaci struktur pro efektivnější využití nejen ve fotodynamické terapií.