Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita II.

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Řešitel: Valentýna Barabášová Školitel: PharmDr. Kateřina Hradiská Breiterová, Ph.D. Název diplomové práce: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita II Klíčová slova: Narcissus, Amaryllidaceae, alkaloidy, izolace, biologická aktivita V rámci této diplomové práce byla zpracovávána frakce alkaloidního extrakt z Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton za účelem izolace alespoň 2 alkaloidů v čistém stavu. Pomocí metod flash chromatografie a preparativní TLC byly izolovány 2 alkaloidní látky. Následně byly tyto látky identifikovány pomocí GC-MS, HPLC-MS a NMR analýzy jako alkaloidy homolykorinového strukturního typu - lykorenin a hemantaminového strukturního typu - hemantamin. V rámci testů biologické aktivity byly izolované alkaloidy lykorenin a hemantamin testovány na inhibiční aktivitu vůči enzymům spojených s AD, konkrétně AChE, BuChE, POP a GSK-3β. Pro srovnání inhibiční aktivity vůči AChE a BuChE byly použity standardy galantamin (IC50 1,7 ± 0,1 μM) a huperzin A (IC50 0,033 ± 0,001 μM). Jako standard pro srovnání inhibiční aktivity vůči POP sloužil Z-Pro-prolinal (IC50 2,75 × 10-3 μM) a berberin (IC50 142 ± 21 μM)....

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Author: Valentýna Barabášová Supervisor: PharmDr. Kateřina Hradiská Breiterová, Ph.D. Title of diploma thesis: Alkaloids of Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton (Amaryllidaceae): isolation, structural identification, biological activity II Key words: Narcissus, Amaryllidaceae, alkaloids, isolation, biological activity In this thesis, a fraction of alkaloid extract obtained from Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton was processed with the aim of isolating at least two alkaloids in a pure form. Using methods of flash chromatography and preparative TLC two alkaloid compounds were successfully isolated. These compounds were subsequently identified by GC-MS, HPLC-MS, and NMR analyses as alkaloids of the homolycorine structural type - lycorenine, and of the haemanthamine structural type - haemanthamine. In biological activity assays, the isolated alkaloids lycorenine and haemanthamine were tested for their inhibitory activity against enzymes associated with AD, specifically AChE, BuChE, POP, and GSK-3β. For comparison of inhibitory activity against AChE and BuChE, galantamine (IC₅₀ 1.7 ± 0.1 μM) and huperzine A (IC₅₀ 0.033 ± 0.001 μM) were used as standards. Z-Pro-prolinal (IC₅₀ 2.75 × 10⁻³...